Смоленск Из истории великого города..

В конце XIII века смоленские князья завязывают тесные отношения с Великим княжеством Литовским. Во время походов Ольгерда на Москву (1368, 1370) он получал военную помощь от смоленского князя Святослава Ивановича. Это отражено в Смоленской летописи, составленной в XIV—XVI вв. В 1387 году князь Юрий Святославич присягнул в верности польскому королю Ягайло.

Племянник Ольгерда Витовт поставил целью овладеть Смоленском, где разгорелась борьба между князьями — сыновьями Святослава, в результате которой великий князь Юрий Святославич был в 1392 году изгнан к своему тестю Олегу Рязанскому и заменен братом Глебом. Это дало повод к вмешательству: распустив слух, что идет на татар, Витовт в 1395 г. неожиданно появился с войском под стенами Смоленска и заявил претензию выступить третейским судьей. Все смоленские князья явились к нему с дарами; взяв дары, Витовт арестовал князей и отправил их в Литву, затем подступил к городу, сжег посады, взял крепость и посадил своих наместников. Рязанский князь, возмущенный этим, предпринял боевые действия против Витовта; но Москва, где правил зять Витовта Василий I Дмитриевич, наоборот, благоприятствовала ему.

Смоляне, недовольные литовским владычеством, завели сношения с Юрием Святославичем. В августе 1401 г., когда Витовт ослабел после поражения при Ворскле, Олег Рязанский явился под Смоленск, взял его, убил Витовтова наместника князя Романа Михайловича Брянского с его боярами, перебил смоленских бояр литовской партии и посадил Юрия Святославича. Витовт тотчас выступил с войсками к городу, но ничего не достиг; в Смоленске восстание сторонников Литвы было подавлено, а Витовт, напрасно простояв четыре недели, заключил перемирие и ушёл. Не удалась Витовту и трёхмесячная осада Смоленска в 1404 году. Олег Рязанский в это время умер; Юрий просил о помощи Москву, обещая свое подданство; Василий занял двусмысленную позицию и медлил. Пока Юрий находился в Москве, Витовт вновь явился под Смоленск, и бояре — сторонники Литвы 24 июня 1404 г. сдали ему город.

15 июля 1410 смоленские хоругви под командованием князя Лугвения Мстиславского принимали участие в Грюнвальдской битве, ценой огромных потерь остановив вместе с мстиславской и оршанской хоругвями преследование крестоносцами отступающего литовского войска.

В 1449 между великим князем Казимиром и московским великим князем Василием Тёмным был заключен договор, по которому Москва отказывалась на вечные года от Смоленска и Смоленской земли. В 1508 Смоленск становится центром Смоленского воеводства Великого княжества Литовского.